Diphosphate de chloroquine CAS# : 50-63-5 ; ChemWhat Code: 1392450
Identification
| Nom du produit | Diphosphate de chloroquine |
| Nom IUPAC | 4-N- (7-chloroquinoline-4-yl) -1-N, 1-N-diéthylpentane-1,4-diamine; acide phosphorique |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 50-63-5 |
| Numéro EINECS | 200-055-2 |
| Numéro MDL | MFCD00069852 |
| Numéro de registre Beilstein | 4223142 |
| synonymes | phosphate de chloroquine, phosphate de chloroquine, N4- (7-chloro-4-quinolinyl) -N1,N1-diméthyl-1,4-pentanediamine diphosphate, N4- (7-chloro-4-quinolinyl) -N1, N1-diéthyl-1,4-pentanediamine diphosphate, N '- (7-chloroquinolin-4-yl) -N, Diphosphate de N-diéthyl-pentane-1,4-diamine, chloroquine, sel de diphosphate, sel de diphosphate de chloroquine CAS #: 50-63-5 N ° CAS 50-63-5 |
| Formule moléculaire | C18H26CIN3 2H3PO4 |
| Masse moléculaire | 515.86 |
| InChI | InChI=1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;21-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2(H3,1,2,3,4) |
| InChI Key | QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | CCN (CC) CCCC (C) Nc1ccnc2c1ccc (c2) Cl.OP (= O) (O) O.OP (= O) (O) O |
| Renseignements sur les brevets |
| Pas de données disponibles |
Données physiques
| Aspect | Poudre blanche |
| Solubilité | H2O: 50 mg / mL, clair |
| Point de fusion, ° C | Commentaire (point de fusion) |
| 193 – 200 | |
| 206.85 | |
| 176.85 | Méthode: chauffage lent. Cristallisation avec 1 mol (s) H2O |
| 198.85 | Cristallisation avec 1 mol (s) H2O |
| Description (Adsorption (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Température (Association (MCS)), ° C | Partenaire (association (MCS)) |
| Isotherme d'adsorption | H2O | 37 | trisilicate de magnésium |
| Isotherme d'adsorption | H2O | 37 | l'oxyde de magnésium |
| Isotherme d'adsorption | H2O | 37 | hydroxyde d'aluminium |
| Isotherme d'adsorption | H2O | 37 | argile comestible |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Température (Association (MCS)), ° C | Commentaire (Association (MCS)) | Partenaire (association (MCS)) |
| Association avec composé | aq. tampon, diméthylsulfoxyde | 25 | hydroxyde de ferriprotoporphyrine IX | |
| Association avec composé | aq. tampon | 37 | pigment primaire rétinien cellules épithéliales granules de mélanine | |
| Association avec composé | aq. tampon, chlorure de sodium | ADN pUC18 linéaire contenant 50% AT | ||
| Association avec composé | divers solvants | en présence de sels | ADN de testicule de saumon | |
| Constante de formation d'un complexe | solvant (s) divers | température ambiante | glycoprotéine α1-acide | |
| Spectre UV / VIS du complexe | solvant (s) divers | en présence de sels | ADN de testicule de saumon | |
| Autres propriétés physiques du complexe | 37 | en présence d'additifs | salicylate de sodium |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Spectre | 1H | eau-d2 | 24.84 | 300 |
| RMN 2D, spectre | 13C | D2O |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre | bromure de potassium |
| Bandes, spectre |
| Description (spectrométrie de masse) |
| spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide (LCMS), ionisation par électrospray (ESI), spectrométrie de masse en tandem, spectre |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Commentaire (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1 |
| Spectre | d'eau | |||
| Spectre | aq. tampon | |||
| Spectre | aq. tampon, chlorure de sodium | 330, 342 | 14200, 14750 | |
| méthanol | 330 | 19700 | ||
| toluène | 342 | 1700 | ||
| en présence d'additif (s), Spectre | eau, acide sulfurique | 343 | ||
| Spectre | divers solvants | Remarque: pH 7.0 | ||
| aq. tampon phosphate | Remarque: pH 7.2 | 342, 329, 255 | 19000, 18000, 16000 | |
| H2O | 342, 329, 255 | 20000, 18000, 17000 | ||
| D2O | Remarque: pD 7, tampon phosphate | 343 | ||
| Maxima d'absorption | H2O | 329, 343 | 17000, 18000 |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Dans l'eau à 20 ℃; pendant 18h; Procédure expérimentale Synthèse du complexe trans-Pt (CQDP) 2 (Cl) 2) Une solution de K2 [PtCl4] (100 mg, 0.24 mmol) dans de l'eau (30 ml) a été agitée jusqu'à dissolution complète, puis du CQDP (250 mg, 0.48 mmol) a été ajouté. L'agitation a été poursuivie pendant 18 h à température ambiante et un précipité rose a été obtenu. Ce précipité a été recueilli par filtration, lavé à l'eau et séché sous vide. Rendement 87.8%; analyse élémentaire (%) calculée pour C36H64N6Cl4O16P4Pt (1297.65 g mol-1): C 33.3; N 6.5; H 4.9 Trouvé: C 31.7; N 6.7; H 4.4. IR ν (NH) 3305 cm-1; ν (C = C) 1616 cm-1; ν (C = N) 1581 cm-1; ν (Pt-Cl) 341 cm-1; ν (Pt-N) 420 cm-1. UV-Vis 238 et 344 nm. RMN 1H (DMSO-d6; δppm): 9.05 (1H, d, J = 6.09 Hz, NH), 8.82 (1H, d, J = 9.13 Hz, H5), 8.58 (1H, d, J = 7.01 Hz, H2), 8.02 (1H, d, J = 1.83 Hz, H8), 7.8 (1H, dd, J1 = 1.83, J2 = 7.01 Hz, H6), 7.02 (1H, d, J = 7.01 Hz, H3), 4.17 (1H, m, H1), 3.15 (6H, m, H4, H5), 1.79 (4H, m, H2, H3), 1.3 (3H, d, J = 6.39 Hz, H1), 1.18 (6H, t, H6). | 87.8% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |   |
| Signal | danger |
| Mentions de danger SGH | H302 (98.67%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H360 (32%): Peut nuire à la fertilité ou au fœtus [Danger Toxicité pour la reproduction] H373 (32%): Cause des lésions aux organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée [Avertissement Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition répétée] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301 + P312, P308 + P313, P314, P330, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) Pour plus d'informations, veuillez visiter Site Web de l'ECHA C&L |
| Source: Agence européenne des produits chimiques (ECHA) Remarque sur la licence: L'utilisation des informations, documents et données du site Web de l'ECHA est soumise aux termes et conditions du présent avis juridique, et sous réserve d'autres limitations contraignantes prévues par la loi applicable, les informations, documents et données mis à disposition sur l'ECHA Le site Web peut être reproduit, distribué et / ou utilisé, en tout ou en partie, à des fins non commerciales, à condition que l'ECHA soit reconnue comme la source: «Source: Agence européenne des produits chimiques, http://echa.europa.eu/». Cette reconnaissance doit être incluse dans chaque copie du matériel. L'ECHA autorise et encourage les organisations et les particuliers à créer des liens vers le site Web de l'ECHA dans les conditions cumulatives suivantes: Les liens ne peuvent être créés que vers des pages Web fournissant un lien vers la page des mentions légales. URL de licence: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nom de l'enregistrement: (1-cyano-2-éthoxy-2-oxoéthylidénaminooxy) hexafluorophosphate de diméthylamino-morpholino-carbénium URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Description: Les informations fournies ici sont regroupées à partir de la «classification et étiquetage notifiés» de l'inventaire C&L de l'ECHA. En savoir plus: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 293349 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Prix du marché | USD |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 515.868 |
| HBA | 7 |
| HBD | 4 |
| Règles Lipinski correspondantes | 3 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 115.73 |
| Lien rotatif (RotB) | 8 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Bioactivité |
| In vitro: efficacité |
| Résultats quantitatifs |
| pX | Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité |
| 10.7 | IC50 | 1.86E-05 | µM | |
| 8.88 | IC90 | 11.8 – 22.3 | nM | |
| 8.86 | IC90 (inhibition de la croissance) | = | 19.92 | nM |
| 8.4 | diminution en pourcentage (en hémozoïne) | Actif | ||
| 7.86 | IC50 (croissance parasitaire) | = | 13.8 | nM |
| 7.8 | diminution en pourcentage (en hémozoïne) | Actif | ||
| 7.33 | IC50 | = | 4.7E-08 | M |
| 6.09 | IC90 | 912 | nm |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 10 | d'Entourage | Agent anti-inflammatoire |
| 2 sur 10 | d'Entourage | agent antiparasitaire |
| 3 sur 10 | d'Entourage | agent antipaludique |
| 4 sur 10 | d'Entourage | agent antibabésial |
| Matériel biologique | bovine érythrocyte | |
| 5 sur 10 | Description du test | Effet: activité Nrf2; inhibition de Cible: cellules d'adénocarcinome pulmonaire transfectées avec le vecteur rapporteur ARE-luciférase Essai biologique: Exemple 2 Un nouvel essai pour les inhibiteurs de Nrf2 Une approche à haut débit pour cribler les composés a été développée. Un essai de reporter basé sur les cellules a été utilisé pour identifier les agents qui peuvent inhiber la transcription médiée par Nrf2. Les cellules d'adénocarcinome pulmonaire qui sont transfectées de manière stable avec le vecteur rapporteur ARE-luciférase ont été |
| Résultats | le traitement du composé du titre a montré une activité de luciférase inhibée de 47% | |
| 6 sur 10 | d'Entourage | Cytotoxique |
| Description du test | Cible: cellules STHdhQ111 dérivées du modèle de souris knock-in de la maladie de Huntington (HD) de souris Bioessai: Exemple 1: Les tests de criblage fournis sont des méthodes de criblage pour identifier les composés candidats qui traitent, préviennent ou améliorent les troubles neurodégénératifs, par exemple, la MH. de Htt, contenant | |
| 7 sur 10 | d'Entourage | agent antitrypanosomal |
| Matériel biologique | trypanosoma brucei brucei cmp | |
| Description du test | Temps de survie moyen in vivo de souris (n = 6 / lot) infectées par TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI CMP lors de l'administration intrapéritonéale du composé à une dose de 100 umol / kg | |
| 8 sur 10 | d'Entourage | activité inhibitrice |
| Target | ||
| Action de substance sur la cible | ||
| Description du test | Lignée cellulaire HL-60 | |
| Mesure | IC50 | |
| 9 sur 10 | Description du test | Constante d'équilibre (stabilité) du composé à pH 7.4 |
| Mesure | log Kéq | |
| 10 sur 10 | Matériel biologique | Plasmodium falciparum |
| Description du test | Le rapport d'accumulation vacuolaire du composé à l'intérieur et à l'extérieur de la vacuole alimentaire de Plasmodium falciparum a été mesuré | |
| Résultats | Rapport d'accumulation vacuolaire non calculé | |
| Mesure | Rapport d'accumulation vacuolaire |
| Toxicité / pharmacologie de sécurité |
| Résultats quantitatifs |
| pX | Paramètre | Valeur (quant) | Unité |
| 8.33 | IC90 | 41.7 | nM |
| 8 | IC50 | 0.01 | µM |
| 7.8 | IC50 | 8.2 | ng / mL |
| 7.54 | MIC | 15 | ng / mL |
| 6.96 | IC50 (cellules parasitées) | 0.11 | nM |
| 5.41 | IC50 | 2000 | ng / mL |
| 5.3 | taux d'inhibition (formation de colonies) | ||
| 5 | diminution en pourcentage | ||
| 4.7 | pourcentage de diminution (synthèse d'ADN (coloration EdU)) |
| Motif d'utilisation |
| Chloroquine diphosphate CAS #: 50-63-5 as Pharmaceuticals |
| Diphosphate de chloroquine CAS #: 50-63-5 comme traitement du paludisme en association avec la trizolopyrimidinone |
| renforcer l'immunité |
| Chloroquine diphosphate CAS #: 50-63-5 as Refsum disease |
| Syndrome de Zellweger |
| syndrome cérébro-hépatorénal |
| traitement du cancer du côlon en combinaison avec une enzyme de dégradation de l'arginine et un médicament de chimiothérapie |
| Antagoniste hérisson |
Acheter un réactif | |
| Pas de fournisseur de réactifs? | Envoyez une demande rapide à ChemWhat |
| Vous voulez être répertorié ici en tant que fournisseur de réactifs? (Service payant) | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |
Fabricants approuvés | |
| Caming Pharmaceutical Ltd | http://www.caming.com/ |
| Vous souhaitez être répertorié comme fabricant approuvé (approbation requise) ? | Veuillez télécharger et remplir ce document et renvoyer à [email protected] |
Contactez-nous pour une autre aide | |
| Contactez-nous pour d'autres informations ou services | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |